Un censo gravoso era richiesto per i vigneti: metà del vino di prima spremitura e metà del ricavato dalle torchiature doveva essere consegnato a Portalbera (Portus Albere) per essere portato al mercato di Pavia attraverso il Ticino.

Tra la seconda metà del Trecento e la prima del Quattrocento, comuni e feudi erano in piena decadenza e si andavano formando le signorie. In Lombardia si era affermata la famiglia dei Visconti: nel 1305 Matteo assaliva Pavia e nel 1356 il frate Jacopo Bussolaro animava i pavesi a resistere all’assedio di Galeazzo; le lotte coinvolsero in più occasioni le campagne dell’Oltrepò.

Il 13 novembre 1359 la sorte di Pavia assediata e affamata era segnata: costretta alla resa, la città veniva incorporata nel Ducato di Milano: l’Oltrepò pavese passava sotto la signoria dei Visconti, caratterizzata da atrocità, torture, ma anche grandi opere e prodigalità.

L’evoluzione storica di quegli anni segnò la scomparsa graduale delle piccole autonomie comunali, l’avvento di pochi potenti stati regionali e la trasformazione della tecnica bellica vide sostituire gli antichi eserciti feudali con eserciti mercenari che scorrazzavano avanti e indietro nell’Oltrepò e che, oltre alla rovina, portarono nelle nostre terre disastrose epidemie. Nel già fosco scenario, nel 1370 una grande siccità causò una carestia spaventosa.

Nel 1450 Francesco Sforza, condottiero dei Visconti e con essi imparentato, si era impadronito con l’astuzia e la forza del Ducato di Milano mettendo fine alla Repubblica Ambrosiana instaurata dopo la morte di Filippo Maria Visconti. 

Il dominio dei Visconti sull’Oltrepò era durato 87 anni.
Milano acquistò sempre più importanza e si sostituì a Pavia anche in riferimento agli interessi e alle vicende di Zenevredo.
In Francesco Sforza e soprattutto nella moglie Bianca Maria Visconti, il Monastero della Pusterla trovò potenti protettori in questo periodo dove le continue guerre, il passaggio delle soldataglie devastatrici e i gravosi tributi fiscali, avevano ridotto le campagne all’estremo della miseria. 

La battaglia di Pavia del 17 febbraio 1525, quando gli spagnoli di Carlo V sconfissero i francesi di Francesco I, chiuse definitivamente lo scenario delle signorie. 
Il trattato di Bologna del 1530 sancì il dominio spagnolo sul ducato di Milano, ma la guerra fra francesi e spagnoli continuò accanita.